曹操和关羽在此之前，早有旧情。在当时刘备落败，很多刘备的大将被曹操杀害。但是曹操欣赏关羽，认为关羽是一个忠义之人，更是一个有才之人。当时关羽身为刘备的结拜义弟，担负了照顾刘备一家老小的职责。所以当时关羽接受了曹操当时的邀请。曹操之所以接纳关羽，是希望关羽为其所用，还赠送过他赤兔马，对于关羽无比的宽容，所以曹操有恩于关羽。但是无奈关羽内心始终向着刘备，最终曹操还是同意放走关羽，让他去找刘备，关羽有愧于曹操。所以在华容道上正面遇上曹操，并没有杀死他，而是释放了他，保留了他的性命。而且当时三国实力对峙，处在一个相互平衡相互制约的状态。所以如果关羽在华容道上杀死了曹操，魏国就会灭亡，致使两国交锋。但是当时蜀国的实力是不及吴国的，吴国看魏国灭亡便会把所有的注意力放在攻打蜀国上。所以关羽在华容道上放了曹操，即还了曹操的人情，又稳定了当时的政治格局，可谓一箭双雕。
曹操当时在蜀中屯兵想要跟刘备决战，但是好几次进攻都被马超给挡了回来，长途征战本身就已经耗费了曹操大量的精力，他想退兵，但是这时候退兵肯定会被敌军耻笑，因此他犹豫不决。有一天厨子给他做了一碗鸡汤，他看见鸡汤里的鸡肋后，内心突然有了决定，当时手下人过来问晚上夜间值守的口号，他便说：“就肋吧”。但是当时任行军主簿的杨修却回帐子收拾行李，别人问为什么，他回到道曹操将会退兵，鸡肋，食之无味，弃之可惜，魏王即将放弃蜀中。夏侯淳等将领一听，有道理，也去收拾行李。
曹操当天晚上睡不着出门看到军中已经在收拾回程，问出原因之后，曹操震怒。曹操爱惜杨修的才华，并且杨修是杨彪的儿子，军候世家。但是他不能忍受杨修这样恃才傲物，不遵守领导，屡次犯了曹操的大忌。便叫了刀斧手将杨修砍了头，说他妖言惑众，扰乱军心，将脑袋挂在了帐门上。原来杨修太不懂规矩，已经不止一次触犯了曹操。曹操曾经造了一座花园。等造完之后曹操去看，没说话，在门上写了一个“活”，便走了。杨修便告诉工匠，魏王这是觉得你门造的太“阔”了，工匠于是把门改小了。曹操知道之后就很嫉妒，虽然他表面上夸赞杨修。曹操睡梦中杀人是为了防止别人害他，杨修把这件事说了出去，这让曹操面子着地。杨修最不该的就是卷入曹丕曹植的争夺中，他支持了曹植，但是最后曹操选定了曹丕，他必须要除掉杨修，为曹丕铺路。
曹操遇蒋干的歇后语是倒灶的事全来了。关于这个歇后语还有一个故事，故事来源于罗贯中先生所著的《三国演义》一书。蒋干是曹操的一位谋士，在人才济济的东汉末年，蒋干投入曹操门下，重用的机会没有多少。一次，曹操带领着大部队，想要征服江东。蒋干就自告奋勇地告诉曹操，自己有把握能劝服周瑜投降，不用花费一兵一卒，蒋干说自己和周瑜是朋友，动之以情，晓之以理就能劝服周瑜，希望曹操能给他一次机会。曹操听完蒋干的一番言论之后，就很放心的让蒋干前去当说客。蒋干和周瑜见面之后，俩人把酒言欢，好不快乐。周瑜借酒装醉，观察蒋干的下一步行动。蒋干以为周瑜睡着了，便在周瑜房间大肆的翻找情报。结果他找到了一封信，上面说到蔡瑁和张允是奸细，蒋干得此信件后，连忙拿回去给曹操。
曹操看到这封信件后，非常生气，没有多想就下令杀掉了蔡瑁和张允。随后，曹操才如梦初醒般的明白，蒋干和自己都中了周瑜的计。蔡瑁和张允是著名的水战将领，俩人深知水战技巧，并且有多年的作战技巧，周瑜以这封信挑拨离间让自己错杀了蔡瑁和张允。周瑜也知道蔡瑁和张允是水战方面的专家，自然十分忌惮，曹操醒悟过来万分后悔，马上就要作战了，又失去了两名得力助手，曹操心急如焚。周瑜和曹操开战，曹操在这场水战中大败于周瑜。
